До прихода в Valve Грег помогал Microsoft разрабатывать различные программные продукты. До этого он работал с Nintendo, основал и возглавил компанию по разработке пользовательского интерфейса, а также провел несколько лет в качестве внештатного дизайнера продуктов. Грег помог назвать компанию «Valve», а затем возглавил первый игровой проект. Его тайной мечтой было создание игры для детей под названием «Akzidenz-Grotesk».
Его лицо было одним из нескольких, послуживших основой для модели головы Гордона Фримена.