Tales of Monkey Island — приключенческая головоломка с видом от третьего лица. Лишая злого пирата ЛеЧака его демонического моджо, Гайбраш Трипвуд нечаянно заражает весь Карибский бассейн изгнанным вуду архидьявола, которое угрожает превратить пиратов в неуправляемых пиратских монстров. Преследуемый печально известным жестоким охотником на пиратов и жутким французским врачом, который считает, что ужасно зараженная рука Гайбраша хранит секрет вечной жизни, Трипвуд плывет по семи морям в поисках La Esponja Grande, легендарной морской губки с беспрецедентными способностями к отшелушиванию вуду. Но Гайбраш мало что знает, его поиски — часть более крупного и зловещего заговора, а добро и зло не всегда такие, какими кажутся.