Five Dates — симулятор свиданий с элементами интерактивного приключения для взрослых и вкраплениями романтической комедии. В отличие от большинства подобных проектов, игра предлагает узнать, что же такое свидание в режиме онлайн. Винни, миллениал из Лондона, впервые зарегистрировался в приложении для знакомств, находясь в условиях изоляции, связанных с пандемией коронавируса. Герой должен набраться смелости и провести видеосвидание с пятью совершенно разными женщинами.