Midtown Madness — в игре присутствуют 4 режима: блиц, гонка с чекпойнтами, гонки по кругу и исследование города. В начале игры игроку предлагаются на выбор 5 автомобилей. Затем с достижением некоторых целей откроются ещё 5 автомобилей. Перед гонкой игрок может изменить погоду и продолжительность гонки, а в режиме исследования города можно изменить частоту движения пешеходов, автомобилей и полицейских патрулей. В городе также присутствуют объекты, соответствующие реальным достопримечательностям Чикаго.