Winter With You — приключенческая визуальная новелла в жанре аниме и с юмором. Эта Рождественская ночь должна была стать для Наоки незабываемой. Он решил устроить своей девушке сюрприз — заранее отпросился с работы, купил букет цветов и забронировал ресторан. Однако когда он зашел к ней в офис, он увидел, как она обнимала другого парня. Сильно разозлившись, он тут же выбежал из офиса. В центральном парке он встречает Юме — юную гитаристку, которой так же как и ему не с кем провести Рождество. Ее жизнерадостность на время отвлекает Наоки от произошедшего. Но забыть о проблеме — не значит ее решить.
В этой игре вас ждет романтическая рождественская история, 2 очаровательные девушки с милыми голосами, неловкие ситуации, а так же больше 10 CG, 6 треков и 5 фонов. Спрайты героинь анимированы — множество разных нарядов и выражений лица, липсинк — синхронизация движений рта и голоса, моргание глаз, физика тела и волос.