Gangsters: Organized Crime — чтобы иметь хоть какой-то шанс на победу в игре, игроку необходимо начать расширять свою территорию, отдавая приказы вымогателям вымогать у местных предприятий деньги на защиту банды каждую неделю и следить за тем, чтобы они собирались вовремя. Игрок также должен начать набирать больше капюшонов, чтобы увеличить силу своей банды, отдавая соответствующие приказы. Дополнительные капюшоны можно набрать в спортзалах, бильярдных, кафе, доках и бюро по безработице.