Days of Sail: Wind over Waters — спортивная игра, имитирующая парусный спорт. Главной частью игры являются четыре гонки, например Кубок Посейдона, где цель состоит в том, чтобы быть первым в воротах. Кроме того, есть также пять областей, где игрок может плавать в свободное время. В игре также есть различное время суток и погодные условия, функции помощи для неопытных игроков и три уровня сложности.